有機化學(xué)總復(fù)習(xí)知識要點一覽

　　一、碳原子的成鍵原則

　　1、飽和碳原子與手性碳原子;2、不飽和碳原子;3、苯環(huán)上的碳原子。

　　應(yīng)用①利用“氫1，氧2，氮3，碳4”原則分析有機物的鍵線式或球棍模型;

　　②利用“手性碳原子”的特點分析有機物結(jié)構(gòu)中的手性碳原子或書寫含手性碳原子的有機物結(jié)構(gòu)。

　　二、官能團的重要性質(zhì)

　　1、C=C：①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(單聚、混聚);③氧化

　　延生

　　2、C≡C：

　　3、 ：①取代(鹵代，硝化，磺化);②加成(H2)

　　延生①引入氨基：先引入 (還原劑是Fe +HCl)

　　②引入羥基：先引入

　　③引入烴基：

　　④引入羧基：先引入烴基

　　4、R—X：

　　5、醇羥基：

　　多個羥基遇Cu(OH)2溶液呈絳藍色

　　6、酚羥基：

　?、倥cNa，NaOH，Na2CO3反應(yīng)

　　2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

　　—OH +NaOH→ ─ONa +H2O

　　─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3

　　注意酚與NaHCO3不反應(yīng)。

　　─ONa ─OH +NaHCO3(NaHSO3，Na+)

　　②苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)(鹵代，硝化，磺化)的位置：鄰位或?qū)ξ弧?/p>

　　③酚與醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置：鄰位或?qū)ξ弧?/p>

　　檢驗遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色;

　　7、醛基：

　　氧化與還原

　　檢驗①銀鏡反應(yīng);②與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。

　　8、羧基：

　　①與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反應(yīng)

　?、邗セ磻?yīng)：

　?、埘０坊磻?yīng) R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O

　　9、酯基：

　　水解

　　R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa

　　延生醇解

　　10、肽鍵：水解

　　應(yīng)用 ①定性分析：官能團 性質(zhì);

　　常見的實驗現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)：

　　(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C;

　　(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚;

　　(3)遇石蕊試液顯紅色：羧酸;

　　(4)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物(醇、酚或羧酸);

　　(5)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧酸;

　　(6)與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：酚;

　　(7)與NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴;

　　(8)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛;

　　(9)常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸;

　　(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的結(jié)構(gòu)(能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子;能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子);

　　(11)能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì);

　　(12)既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛;

　?、诙糠治觯河煞磻?yīng)中量的關(guān)系確定官能團的個數(shù);

　　常見反應(yīng)的定量關(guān)系：

　　(1)與X2、HX、H2的反應(yīng)：取代(H~X2);加成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2; ~3H2)

　　(2)銀鏡反應(yīng)：─CHO~2Ag;(注意：HCHO~4Ag)

　　(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：─CHO~2Cu(OH)2;─COOH~ Cu(OH)2

　　(4)與鈉反應(yīng)：─OH~ H2

　　(5)與NaOH反應(yīng)：一個酚羥基~NaOH;一個羧基~NaOH;一個醇酯~NaOH;一個酚酯~2NaOH;

　　R─X~NaOH; ~2NaOH。

　?、酃倌軋F的引入：

　　(1)引入C─C：C═C或C≡C與H2加成;

　　(2)引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去;

　　(3)苯環(huán)上引入

　　(4)引入─X：①在飽和碳原子上與X2(光照)取代;②不飽和碳原子上與X2或HX加成;③醇羥基與HX取代。

　　(5)引入─OH：①鹵代烴水解;②醛或酮加氫還原;③C═C與H2O加成。

　　(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化;②C≡C與H2O加成。

　　(7)引入─COOH：①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。

　　(8)引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化;②酚酯由酚與羧酸酐酯化。

　　(9)引入高分子：①含C═C的單體加聚;②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚。

　　三、同分異構(gòu)體

　　1、概念辨別(五“同”：同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、等同結(jié)構(gòu));

　　2、判斷取代產(chǎn)物種類(“一”取代產(chǎn)物：對稱軸法;“多”取代產(chǎn)物：一定一動法;數(shù)學(xué)組合法);

　　3、基團組裝法; 4、殘基分析法; 5、缺氫指數(shù)法。

　　四、單體的聚合與高分子的解聚

　　1、單體的聚合：

　　(1)加聚：①乙烯類或1,3─丁二烯類的 (單聚與混聚);②開環(huán)聚合;

　　(2)縮聚：①酚與醛縮聚→酚醛樹脂;②二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚→聚酯;③二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚→聚酰胺或蛋白質(zhì);

　　2、高分子的解聚：

　　(1)加聚產(chǎn)物→“翻轉(zhuǎn)法” (2) 縮聚產(chǎn)物→“水解法”

　　五、有機合成

　　1、合成路線：

　　2、合成技巧：

　　六、有機反應(yīng)基本類型

　　1、取代;2、加成;3、消去;4、氧化或還原;5、加聚或縮聚。

　　七、燃燒規(guī)律

　　(1)氣態(tài)烴在溫度高于100℃時完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數(shù)為4;

　　若為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為4，可分兩種情況：①按一定比例，則一種烴的氫原子數(shù)小于4，另一種烴的氫原子數(shù)大于4;②任意比例，則兩種烴的氫原子數(shù)都等于4。

　　(2)烴或烴的含氧衍生物

　　CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等

　　生成H2O量相等

　　等質(zhì)量最簡式相同含碳量相同含氫量相同

　　等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同

　　注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機物耗氧量相同，如：

　　CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

　　推論：①最簡式相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定;

　?、?含碳量相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，則生成的CO2的量也一定;

　?、?含氫量相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定;

　　④ 兩種分子式等效的有機物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定;

　?、?兩種有機物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO2的量也一定;

　　⑥ 兩種有機物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定。