做有機(jī)化學(xué)題的反應(yīng)
做有機(jī)化學(xué)題的反應(yīng)
考研化學(xué)是十分繁多的，因此需要大量的積累。小編在這里整理了做有機(jī)化學(xué)題的反應(yīng)知識(shí)，希望能幫助到你。
做有機(jī)化學(xué)題的反應(yīng)
反應(yīng)題的重要考點(diǎn)：
(1)烷烴的鹵代反應(yīng),反應(yīng)活性:①F2>Cl2>Br2>I2;②H的類型3〫>2〫>1°>CH3。——?？辑h(huán)烷烴的鹵代開環(huán)
(2)單烯烴的主要反應(yīng)：①加成反應(yīng)：催化加氫(順式加成)、親電加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3，這些所有的親電加成都是帶正電的部分加在雙鍵上以后，怎樣生成的碳正離子中間體穩(wěn)定就怎樣去加成)、自由基加成(HBr/ROOR(唯一)，怎樣生成的自由基穩(wěn)定就怎樣去加成);②氧化反應(yīng)(KMnO4/OH-(OsO4)、KMnO4/H+、O3、過(guò)氧酸、O2/Ag);③ɑ-H鹵代(自由基取代);④聚合反應(yīng)。——?？挤瘩R氏加成、各種氧化、α-H的鹵代
(3)炔烴和二烯烴的主要反應(yīng)：①加成反應(yīng)(Lindlar、NaNH2/NH3(l)、親電加成(與烯烴類似)、自由基加成、親核加成);②氧化反應(yīng);③炔氫的反應(yīng)(用于鑒別);④聚合(二聚丁烯炔、三聚成苯，實(shí)質(zhì)是親核加成);⑤D-A反應(yīng)(雙烯體和親雙烯體上同時(shí)有取代基時(shí)，產(chǎn)物的兩個(gè)取代基在鄰對(duì)位);⑥周環(huán)反應(yīng)(開環(huán)和關(guān)環(huán)相應(yīng)的條件下的順旋和對(duì)旋)。——?？既矡N部分加氫、與H2O加成生成醛酮;D-A反應(yīng)等
(4)芳烴的主要反應(yīng)：①親電取代(鹵代、磺化、硝化、傅克反應(yīng)、氯甲基化);②氧化反應(yīng)(環(huán)被氧化、支鏈被氧化);③α-H鹵代(自由基取代);④加成反應(yīng)(催化加氫)。——?？急江h(huán)上親電取代的定位效應(yīng)，這個(gè)主要根據(jù)環(huán)上的電子云密度來(lái)判斷;還有α-H的鹵代。
(5)鹵代烴的主要反應(yīng)：①親核取代(H2O、醇鈉(Williamson)、CN-、NH3、X(SN2)、AgNO3(SN1);SN2的Walden轉(zhuǎn)化);②消除反應(yīng)(HX(扎伊采夫規(guī)則，E2反式消除)、X2);③與金屬反應(yīng)(Na(Wurts反應(yīng))、Mg(格式試劑)、Li(烷基銅鋰));④還原成烴,還原劑包括:LiAlH4、NaBH4、Zn+H+、Ni+H2等。——?？糞N2的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)、SN2、E2反應(yīng)后的構(gòu)型、格式試劑等。
(6)格式試劑的主要反應(yīng)：①與甲醛生成伯醇;②與醛反應(yīng)生成仲醇;③與酮反應(yīng)生成叔醇;④與CO2反應(yīng)生成多一個(gè)碳的羧酸;⑤與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成多兩個(gè)碳的伯醇;⑥與酰鹵反應(yīng)生成酮;⑦與酯反應(yīng)生成叔醇;⑧與活潑R'X反應(yīng)生成R-R(偶聯(lián)反應(yīng));⑨遇活潑H分解。——常考制備各種醇的反應(yīng)。
(7)醇的主要反應(yīng)：①弱酸性(與活潑金屬的反應(yīng));②親核取代反應(yīng)(HX(盧卡斯試劑)、PX3和SOCl3(無(wú)重排)、分子間脫水);③消除反應(yīng)(脫水，扎伊采夫規(guī)則);④酯化反應(yīng);⑤氧化反應(yīng)(KMnO4、Sarrett試劑、新制MnO2、HIO4、醋酸鉛);⑥Pinacol重排。——常考親核取代、弱氧化劑氧化、Pinacol重排。
(8)酚的主要反應(yīng)：①酚羥基的反應(yīng)(酸性、FeCl3顯色、成酯、成醚);②芳環(huán)上的反應(yīng)(與苯類似、主要是與Br2反應(yīng)生成三溴苯酚為白色沉淀);③酚的氧化生成醌;④酚的還原生成醇;⑤Claisen重排(3,3重排);⑥Fries重排。——?？艰b別反應(yīng)、Claisen重排。
(9)醚和環(huán)氧乙烷的主要反應(yīng)：①與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸和 Lewis酸形成鹽;②醚鍵的斷裂(伯烷基醚SN2、叔烷基醚SN1);③環(huán)氧乙烷的開環(huán)(酸性按SN1，堿性按SN2，但構(gòu)型都翻轉(zhuǎn))。——?？急?萘)甲醚的取代;環(huán)氧乙烷開環(huán)構(gòu)型。
(10)醛、酮的主要反應(yīng)：①親核加成(HCN(羥基酸)、NaHSO3(鑒別分離)、ROH(保護(hù)羰基)、RMgX(制備各種醇)、wittig反應(yīng)(制備烯烴)、NH3及其衍生物);②α-H的性質(zhì)(鹵代及碘仿反應(yīng)(鑒別)、羥醛縮合、Mannich反應(yīng));③氧化反應(yīng)(脂肪醛與Fehling試劑、所有醛Tollens試劑反應(yīng)、KMnO4等強(qiáng)酸、環(huán)酮被HNO3氧化為二元酸、過(guò)氧酸氧化為酯(Baeyer- Villiger ));④還原反應(yīng)(Clemmensen還原、黃鳴龍、瑞尼Ni、催化加氫、Na+EtOH、LiAlH4、NaBH4);⑤α,β-不飽和醛酮：親核加成(RLi、RMg—1,2加成;R2CuLi—1,4加成;HCN—醛1,2加成、酮1,4加成)、親電加成(主要為1,4加成)、邁克爾加成和Robinson環(huán)合。⑥安息香縮合。——?？既┩挠H核加成、醛與弱氧化劑氧化、人名反應(yīng)、不飽和醛酮的親核加成。(最重要的章節(jié)之一，反應(yīng)式多，尤其是人名反應(yīng))
(11)羧酸的主要反應(yīng)：①酸性：比碳酸強(qiáng)(鑒別分離);②羧酸衍生物的生成(PX3、PX5、SOCl2生成酰鹵;酯化;與NH3(RNH2)生成酰胺);③α-H的鹵代(P+X2);④脫羧(α位連有強(qiáng)吸電子基);⑤還原(LiAlH4);⑥二元羧酸受熱分解(2~3C脫羧、4~5C脫水、6~7碳脫羧脫水);⑦羥基酸(α羥基酸生成交酯、β羥基酸生成不飽和酸、γδ氨基酸生成內(nèi)酯)。——?？?alpha;-H的鹵代、二元酸、羥基酸。
(12)羧酸衍生物的主要反應(yīng)：①酰鹵(水解、氨解、醇解;與格式試劑成酮;能被LiAlH4、NaBH4還原成醇);②酸酐(水解、氨解、醇解;格式試劑成酮;能被LiAlH4還原成醇);③酯(水解、氨解、醇解;與格式試劑成叔醇;能被LiAlH4還原成醇);④酰胺(水解、醇解;格式試劑成酮;能被LiAlH4還原成胺;脫水成腈;Hofmann降解(酰胺生成伯胺);Beckmann重排(生成酰胺))。⑤Reformatsky反應(yīng)(醛酮與α-溴代酯的反應(yīng))。——常考與格式試劑的反應(yīng)、氨解、還原反應(yīng)、Hofmann降解、Reformatsky反應(yīng)。
(13)β-二羰基化合物：①碳負(fù)離子的烴基化和?；?與鹵代烴和酰鹵);②Perkins反應(yīng);③Knoevenagel反應(yīng);④Darzen反應(yīng)。——?？紵N基化和?；约叭嗣磻?yīng)。
(14)硝基化合物的主要反應(yīng)：①脂肪族(α-H的酸性、與亞硝酸的反應(yīng)、與與碳基化合物的反應(yīng)(相當(dāng)于活潑H的反應(yīng)));②芳香族：還原(Fe+HCl、選擇性還原劑NH4SH和NaSH)和芳環(huán)上的反應(yīng)(即硝基苯)。——?？枷趸降倪€原。
(15)胺類化合物的主要反應(yīng)：①弱堿性;②酸性;③烴基化(鹵代烴);④?；?酰鹵、酸酐、酯，主要用于保護(hù)氨基以及降低氨基對(duì)苯環(huán)的活化);⑤與亞硝酸反應(yīng)(鑒別);⑥磺?；?苯磺酰氯，鑒別分離);⑦芳胺的氧化(非重點(diǎn));⑧芳胺環(huán)上的親電取代(與苯酚類似);⑨季胺堿受熱分解(霍夫曼消除，與扎伊采夫規(guī)則相反)。——?？减；Ｗo(hù)氨基、磺?；b別分離不同胺。
(16)重氮鹽的主要反應(yīng)：①保留氮的反應(yīng)(還原生成苯肼、偶聯(lián)反應(yīng)(與苯酚弱堿條件，與芳胺弱酸條件，實(shí)質(zhì)為苯環(huán)上的親電取代));②放氮的反應(yīng)(被X-、CN-、NO2-、SCN-、OH-、H取代)。——?？寂悸?lián)反應(yīng)，以及放氮的反應(yīng)。
(17)雜環(huán)化合物的主要反應(yīng)：①五元雜環(huán)：親電取代(吡咯>呋喃>噻吩>苯，主要發(fā)生在α位上)、吡咯的弱酸弱堿性、糠醛的性質(zhì)(加氫、氧化、歧化、安息香縮合，實(shí)質(zhì)與苯甲醛類似);②六元雜環(huán)：親電取代(發(fā)生在β位)、親核取代(發(fā)生在α、γ位)。——常考五元環(huán)的親電取代、六元環(huán)的親核取代。
(18)單糖的主要反應(yīng)：①氧化反應(yīng)(Br2、硝酸、斐林試劑和托倫試劑、HIO4);②還原反應(yīng)(被NaBH4還原成多元醇，被HI還原成烴);③剎的生成(苯肼反應(yīng));④苷的生成(醇/HCl)。——?？佳趸磻?yīng)和成剎反應(yīng)。
(19)氨基酸——一般不考反應(yīng)的書寫，在這里就不說(shuō)了。
有機(jī)反應(yīng)中常見(jiàn)的立體選擇性反應(yīng)
1. 烯烴與H2加成——順式加成
2. 烯烴與Br2加成——反式加成
3. 烯烴與HXO加成——反式加成
4. 烯烴的硼氫化氧化——順式水合
5. 烯烴的氧化:被稀冷KMnO4或OsO4氧化得順式鄰二醇
6. 烯烴的環(huán)化：(1)被過(guò)氧酸氧化得順式環(huán)合產(chǎn)物;(2)與CH2N2/hr反應(yīng)得順式環(huán)合產(chǎn)物
7. 環(huán)氧化物開環(huán)——反式開環(huán)
8. 炔烴的還原：(1)被H2/Pd-CaCO3，喹啉還原得順式產(chǎn)物;(2)被Na/液NH3還原得反式產(chǎn)物
9. SN2反應(yīng)——構(gòu)型翻轉(zhuǎn)
10. 鄰基參與——構(gòu)型保持,有時(shí)有重排產(chǎn)物
11. E2消除及季銨堿的熱消除——反式消除
12. 醇與SOCl2反應(yīng): 乙醚存在條件下得構(gòu)型保持產(chǎn)物;吡啶存在條件下得構(gòu)型翻轉(zhuǎn)產(chǎn)物
13. 貝克曼重排——反式重排,轉(zhuǎn)移基團(tuán)碳原子構(gòu)型保持
14. 霍夫曼重排——相鄰碳構(gòu)型保持
15. 電環(huán)化反應(yīng)——4n：熱順，光對(duì) 4n+2：熱對(duì)，光順
16. 環(huán)加成反應(yīng)——[4n+2]環(huán)加成:同面/同面加成
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