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頭孢菌素類藥物有哪些

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  頭孢菌素類藥物具有抗菌譜廣、抗菌作用強、耐青霉素酶、過敏反應(yīng)較青霉素類少見等優(yōu)點,那么你知道頭孢菌素類藥物有哪些嗎?下面是學(xué)習(xí)啦小編為你整理的頭孢菌素類藥物有哪些的相關(guān)內(nèi)容,希望對你有用!

  頭孢菌素類藥物的分類

  按抗菌作用的特點,一般將常用頭孢菌素分為四代(見下)。

  第一代頭孢菌素

  較早開發(fā),抗菌活性較強,抗菌譜較窄,抗革蘭氏陽性菌作用優(yōu)于革蘭氏陰性菌。對金葡菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定,對陰性桿菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶不穩(wěn)定,仍能被許多革蘭氏陰性桿菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶所破壞。以頭孢唑啉(原名先鋒 V號)為代表的第一代頭孢菌素兼?zhèn)淝嗝顾?、耐酶青霉素和氨芐青霉素的三重特點。它們對金葡菌、鏈球菌(腸球菌除外)等革蘭氏陽性菌具有較強的活性,優(yōu)于第二、三代頭孢菌素。

  由于第一代頭孢菌素對革蘭氏陰性菌產(chǎn)生的 β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定性較差,所以在抗革蘭氏陰性桿菌方面不及第二、三代頭孢菌素。它們僅對沙門氏菌屬和痢疾桿菌有良好的抗菌作用。對大腸桿菌、克雷伯氏桿菌、枸櫞酸桿菌具有一定的抗菌作用。對吲哚陽性變形桿菌和產(chǎn)氣桿菌的作用較差。對塞拉蒂(原譯沙雷)氏菌、不動桿菌、綠膿桿菌和糞鏈球菌耐藥或無抗菌作用。

  第一代頭孢菌素主要應(yīng)用于革蘭氏陽性菌感染,治療革蘭氏陰性桿菌感染常需與氨基糖苷類抗生素聯(lián)合應(yīng)用。

  第一代頭孢菌素按給藥途徑可分為注射和口服兩類:①注射用頭孢菌素類。代謝型的頭孢噻吩(先鋒Ⅰ號)抗革蘭氏陽性菌作用較強,但在體內(nèi)代謝快,所以半衰期較短(僅0.5小時),維持時間短。非代謝型注射用頭孢菌素頭孢噻啶(先鋒Ⅱ號)抗革蘭氏陽性菌最強。但由于腎毒性較大,已趨向淘汰;頭孢唑啉(先鋒V號)和頭孢拉定(先鋒Ⅵ號)是臨床上最常用的第一代注射用頭孢菌素。②口服頭孢菌素類。包括頭孢氨芐、頭孢拉定、頭孢羥氨芐、頭孢克羅,其抗菌作用強度依序漸增。

  第二代頭孢菌素

  除保留了第一代的對革蘭氏陽性菌的作用外,由于它們對革蘭氏陰性桿菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶較第一代穩(wěn)定,抗菌譜也較第一代廣,所以顯著地擴大和提高了對革蘭氏陰性桿菌作用。對革蘭氏陽性細菌,除對痢疾桿菌和沙門氏菌顯示較強的抗菌活性外,對大腸桿菌、肺炎桿菌的抗菌作用優(yōu)于第一代頭孢菌素。它們對第一代頭孢菌素抗菌作用較差的變形桿菌和產(chǎn)氣桿菌亦有一定的抗菌活性,對不動桿菌的抗菌作用較差。對綠膿桿菌和糞鏈球菌均無抗菌活性。對金葡菌、腦膜炎球菌具有很強的抗菌活性,與第一代頭孢菌素相近。

  第二代頭孢菌素按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為兩小類,即酰胺型頭孢烯和頭霉素類。①酰胺型頭孢烯類。包括頭孢孟多、頭孢替安和肟型的頭孢呋辛。頭孢孟多抗革蘭氏陽性菌的活性較第一代的頭孢唑啉稍差,而抗革蘭氏陰性桿菌的作用優(yōu)于第一代頭孢菌素。頭孢替安抗革蘭氏陽性菌的活性與頭孢孟多相似,而對革蘭氏陰性桿菌中的大腸桿菌、肺炎桿菌和奇異變形桿菌等的抗菌作用則優(yōu)于頭孢孟多和頭胞西丁。頭孢呋辛抗革蘭氏陽性菌的活性與頭孢孟多相似。由于在7-β位上有順式構(gòu)型的甲氧亞基(肟型)的結(jié)構(gòu),妨礙β-內(nèi)酰胺酶分子接近β-內(nèi)酰胺環(huán),因而能耐受β-內(nèi)酰胺酶水解。對葡萄球菌和某些革蘭氏陰性桿菌產(chǎn)生的β -內(nèi)酰胺酶較頭孢孟多穩(wěn)定。②頭霉素類。在第二代頭孢中有頭霉素類(甲氧基型頭孢)的頭孢美唑、頭孢西丁和頭孢替坦。由于它們在7-α 位上具有甲氧基,所以具有抗厭氧菌和需氧菌的雙重廣譜特性,且對革蘭氏陰性菌產(chǎn)生的 β-內(nèi)酰胺酶較穩(wěn)定。外科產(chǎn)科以厭氧菌和需氧菌的混合感染較為多見,而頭霉素類藥物是值得選用的藥物。這些7-α 甲氧基型頭孢菌素對粘質(zhì)塞拉蒂氏菌、吲哚陽性變形桿菌、耐β- 內(nèi)酰胺類的革蘭氏陰性桿菌和厭氧如擬桿菌的活力均高于無 7-α甲氧基的同系物。與肟型頭孢菌素相比,甲氧基型頭孢菌素對頭孢菌素酶的水解具有較高的抵抗力,同時對此酶也有抑制活力。在頭霉素中頭孢美唑在抗菌譜和抗菌活力兩方面都優(yōu)于頭孢西丁。

  第三代頭孢菌素

  對多種β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定,對革蘭氏陽性菌和陰性菌均有顯著的抗菌活性。與第一、二代相比,其抗菌譜更廣,抗菌活性更強。特別對革蘭氏陰性桿菌的抗菌譜廣、抗菌作用強。有些品種對綠膿桿菌或脆弱擬桿菌亦有很好的抗菌作用。

  它們除對痢疾桿菌、沙門氏桿菌有高度抗菌活性外,對大腸桿菌、肺炎桿菌、變形桿菌、產(chǎn)氣桿菌等均有顯著的抗菌作用。其抗菌活性均優(yōu)于第一、二代頭孢菌素。它們對塞拉蒂氏菌也有很好的抗菌作用。第三代頭孢菌素對產(chǎn)酶和不產(chǎn)酶金葡菌一般是敏感或中敏。對金葡菌的抗菌活性雖不及第一、二代頭孢菌素為強,但仍屬有效范圍。它們對糞鏈球菌抗菌活性亦差。對腦膜炎球菌顯示了極為突出的抗菌活性。

  第三代頭孢菌素按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為三小類:①酰胺型頭孢烯類。包括氨噻肟型和哌嗪型兩類。氨噻肟型頭孢菌素包括頭孢噻肟、頭孢唑肟、頭孢曲松和頭孢他啶等。由于有氨噻肟基,所以對β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。前四種抗菌譜廣,抗菌作用強,而頭孢他定由于有羧基,所以有較強抗綠膿桿菌作用,在頭孢菌素中,抗綠膿桿菌活性最強,其作用高于頭孢哌酮。頭孢三嗪是長效頭孢菌素。哌嗪型的頭孢哌酮抗菌譜廣,且具有抗綠膿桿菌作用,但對β-內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性較氨噻肟型和甲氨基型弱。②頭霉素類。包括頭孢米諾等,兼具抗厭氧和需氧的雙重特性,與第二代頭孢的頭孢美唑相比其抗革蘭氏陰性菌的作用更強、抗菌譜更廣,但對金葡菌的活性較低。③氧頭霉素。亦屬頭霉素,拉他頭孢兼具抗厭氧和抗需氧菌的雙重廣譜作用,并對 β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定,但有時有出血的不良反應(yīng),所以合成氟莫頭孢。與拉他頭孢相比,后者抗金葡菌的活性較低,而前者對各種細菌的活性都是高的,特別是對耐甲氧西林的金葡菌具有較高的活性。當然兩者抗綠膿桿菌的活性較低。

  第四代頭孢菌素

  這是近幾年才出現(xiàn)的新品種頭孢菌素,對多種β-內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性很好。與第三代頭孢菌素相比,對革蘭氏陽性菌的抗菌作用有了相當大的提高(但仍未有第一、第二代頭孢菌素強),對革蘭氏陰性菌的作用也不比第三代頭孢菌素差。由此可見,這類抗生素的抗菌譜極廣,對多種革蘭氏陽性菌(包括厭氧菌)陰性菌(包括厭氧菌)都有很強的抗菌作用。目前我國一般作為三線抗菌藥物(特殊使用類)來使用,以治療多種細菌的混合感染或多重耐藥菌感染引起的疾病。代表藥品有頭孢匹羅、頭孢唑南等。但是,由于抗生素的濫用,對第四代頭孢菌素耐藥的細菌也開始增多,如鮑曼不動桿菌、綠膿桿菌等,都已顯示出較高的耐藥性。

  未來的新型頭孢菌素

  頭孢吡普是有望在未來出現(xiàn)的新型頭孢菌素,2009年還在試驗當中。它與細菌細胞膜上的青霉素結(jié)合蛋白有極高的親和力,對各種革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌均有相當驚人的抗菌作用。甚至對幾乎所有β-內(nèi)酰胺類抗生素耐藥的耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(MRSA),也對頭孢吡普高度敏感。其對MRSA的MIC(最小抑菌濃度)不受該菌對苯唑西林、頭孢西丁或萬古霉素敏感或耐藥的影響,也不受細菌SCCmec型別的影響。據(jù)文獻報道該藥對MRSA 的MIC范圍為0.125~2mg/L,遠低于其敏感性的折點S≤4 mg/L。國外文獻報道該藥對萬古霉素中介的金葡菌(VISA)也全部有效。是值得期待的廣譜高效抗生素之一。

  頭孢菌素類藥物的用途

  本類抗生素為廣譜抗生素,抗菌譜較青霉素G廣,對金葡菌、化膿性鏈球菌、肺炎雙球菌、白喉桿菌、肺炎桿菌、變形桿菌和流感桿菌等有效。

  臨床上主要用于耐藥金葡菌及一些革蘭氏陰性桿菌引起的嚴重感染,如肺部感染、尿路感染、敗血癥、腦膜炎及心內(nèi)膜炎等。

  頭孢菌素一般不作首選藥,因為對敏感細菌其抗菌活性常不及青霉素等。對于耐青霉素的細菌,由于本類抗生素價格昂貴,常可采用紅霉素或氯霉素等代替。

  頭孢菌素類藥物的理化性質(zhì)

  各種頭孢菌素均為頭孢烷酸的衍生物,其游離酸或取代酸都是有機酸,一般不溶于水,但其鉀鹽、鈉鹽則易溶于水,所以臨床應(yīng)用的頭孢菌素類的注射劑型主要制成鈉鹽或鉀鹽。

  頭孢烷酸含有不穩(wěn)定的β-內(nèi)酰胺環(huán),在有水分子存在的條件下易被水解,堿、酸和溫度升高均能促進水解。所以臨床應(yīng)用的頭孢菌素注射劑型多制成固體劑型的粉針劑。

  注射用頭孢菌素多制成鈉鹽和鉀鹽的干燥結(jié)晶或粉末,密封于安瓿中。這種粉針安瓿劑在室溫下可保存2~3年,臨用前加入注射溶媒溶解后需及時使用。

  口服用頭孢菌素類是一些化學(xué)穩(wěn)定性稍高而且能耐受胃酸的品種,如頭孢氨芐、頭孢羥氨芐等多制成游離酸的片劑或膠囊。

  作用機理

  與青霉素相似。早期認為唯一的作用是抑制轉(zhuǎn)肽酶而干擾細菌細胞壁質(zhì)的合成。現(xiàn)已證明,β-內(nèi)酰胺化合物還可與某些蛋白質(zhì)(β-內(nèi)酰胺結(jié)合蛋白)結(jié)合,這些蛋白質(zhì)的本質(zhì)可能是細胞膜上的一些酶。由此改變細菌細胞膜的通透性,抑制蛋白質(zhì)合成,并釋放自溶素,因此有溶菌作用,或使之不分裂而成長纖維狀。


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